شاید ترامپ اولین شخصی باشد که با پا گذاشتن به کاخ سفید احساس شکوه و ابهت نکند چون قصرهای مجلل بسیار بهتر از کاخ سفید را در امریکا دارد. ترامپ در 1988 کازینوی تاج محل را در معامله ای با ریزورتس اینترنشنال در اختیار گرفت که منجر به افزایش بدهی هایش شد و تا 1989، ترامپ دیگر قادر به پرداخت وامها نبود.
گرچه او وام های بیشتری را تضمین کرده و پرداخت سود را به تعویق انداخته بود، بدهی های فزاینده تا 1991 ترامپ را به ورشکستگی کشاند. بانکها و صاحبان اوراق قرضه صدها میلیون دلار را از دست داده بودند ولی ساختار بدهی را تغییر دادند.
تاج محل در 5 اکتبر 1991 از ورشکستگی خارج شد و ترامپ 50٪ از مالکیت در کازینو را در ازای نرخ های سود کمتر بر بدهی و زمان بیشتر برای پرداخت آن به صاحبان اولیهٔ اوراق قرضه واگذار کرد.او همچنین خط هواپیمایی اش، «ترامپ شاتل» و قایق بزرگ 282 فوتی اش، «ترامپ پرینسس» را فروخت.
اواخر دهه 1990 شاهد تجدید حیاتی در وضعیت مالی ترامپ بود. وصیت نامه پدر ترامپ، که در 1999 درگذشت، عمارتی با قیمت تخمینی 250–300 میلیون دلار را به طور مساوی بین چهار فرزند بازمانده اش تقسیم کرد و ترامپ به طور کامل از ورشکستگی نجات پیدا کرد.
مرتبط:
ترامپ و لقب پیرترین رئیس جمهور تاریخ آمریکا
